D.S. Mirsky đã gọi Ivan là "một người viết những cuốn sách mỏng thiên tài". Các thư từ được cho là của ông đều là những kiệt tác của lĩnh vực báo chí chính trị Nga cổ (có lẽ trong cả lịch sử). Có thể chúng có quá nhiều văn bản từ Kinh Thánh và Giám mục, và ngôn ngữ nhà thờ Slav của chúng không phải luôn chính xác. Nhưng chúng luôn đầy chặt sự mỉa mai tàn nhẫn, được thể hiện qua những từ ngữ châm chọc đầy sức mạnh.

Sự ăn năn của Ivan: ông đã yêu cầu một cha bề trên tại Tu viện Pskovo-Pechorsky cho phép ông được vào tu tại đây.

Hành động tàn bạo không hề hổ thẹn và nhà bút chiến vĩ đại đi cùng nhau trong một phút loé sáng khi ông mắng nhiếc kẻ trốn chạy Kurbsky với câu hỏi:

"Nếu anh quá chắc chắn về sự ngay thẳng của mình, sau anh lại bỏ đi mà không thích sự đoạ đày trong tầm kiểm soát của ta hơn?"

Những cú tấn công đó đã được tính toán kỹ để đưa người trao đổi thư từ với ông rơi vào một cơn cuồng loạn. "Phần của một vị bạo chúa hung tợn mắng nhiếc kẻ nạn nhân đã bỏ chạy trong khi ông tiếp tục tra tấn những ai trong tầm kiểm soát của mình có thể là đáng ghê tởm, nhưng Ivan đã hoàn thành vai trò đó với quan điểm tưởng tượng chính xác như trong các tác phẩm của Shakespear".[8].

Ngoài những bức thư gửi cho Kurbsky ông còn viết nhiều bức thư khác thoá mạ những kẻ dưới quyền. Bức thư nổi tiếng nhất là thư gửi Cha trưởng Tu viện Kirillo-Belozersky, trong đó ông đã thể hiện tất cả sự ác nghiệt và tàn bạo của mình về cuộc sống phè phỡn của các boyar, những thầy tu biến chất, và những người đã bị trục xuất theo lệnh của ông. Hình ảnh của ông về cuộc sống xa hoa của họ trong thành trì của sự khổ hạnh là một kiệt tác về sự mỉa mai đanh thép.